Родился в 1958 году в Москве. Окончил Завод-ВТУЗ по специальности инженер-конструктор. В восемнадцать лет впервые оказался за рулем кроссового грузовика. После школы, Успенский поступил в вечерний институт и, параллельно, устроился на работу в заводскую лабораторию испытаний[5]. В лаборатории, в то время, была своя кроссовая команда в составе двух экипажей. В 1977 году попал на место уволившегося из команды пилота и получил первый разряд по автоспорту на первых своих соревнованиях — за приз завода им. Лихачева.
Далее Успенский попадает в профессиональную спортивную команду АЗЛК, по приглашению главы спротбюро АЗЛК, Виктора Щавелева. В составе команды АЗЛК Успенский занимает второе место на одном из этапов Кубка Дружбы и становится мастером спорта международного класса. После чего Успенский возвращается в институт создавать спортивную лабораторию при кафедре. В то же время, Успенский продолжал выступать на треке, и в 1991-м в первый раз победил в «Гонке звезд» в Раменском, а в 1993-м повторил победу.
На сегодняшний день Сергей Успенский — вице-президент Российской автомобильной федерации[6], генеральный директор Группы Компаний «У Сервис+», руководитель раллийной команды «URT», занимающейся раллийной подготовкой автомобилей Субару.